L’acide déhydroacétique Précurseur de synthèse de divers systèmes hétérocycliques

Abstract

L’objet de ce travail est la mise au point d’une méthode de synthèse qui permet l’accès aux composés hétérocycliques comportant les noyaux pyrimidines, pyrazoles et 1,5benzodiazépines. L'acide déhydroacétique a été largement étudié comme produit de départ pour la synthèse des produits naturels qui présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Dans une première partie nous avons montré que les pyrimidines peuvent être obtenus en faisant réagir l’acide déhydroacétique avec les réactifs binucléophiles azotés. Dans une seconde partie, nous avons présenté la réactivité des dérivés précédemment synthétisés vis-à-vis l’hydrazine pour conduire à des dérivés associant les motifs pyrimidine et pyrazole. Enfin nous avons décrit une voie d’accès simple et rentable à des nouveaux produits 1,5- benzodiazépines porteur d’un résidu pyronique. Tous les produits synthétisés ont été caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques.

L’objet de ce travail est la mise au point d’une méthode de synthèse qui permet l’accès aux composés hétérocycliques comportant les noyaux pyrimidines, pyrazoles et 1,5- benzodiazépines. L'acide déhydroacétique a été largement étudié comme produit de départ pour la synthèse des produits naturels qui présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Dans une première partie nous avons montré que les pyrimidines peuvent étre obtenus en faisant réagir l’acide déhydroacétique avec les réactifs binucléophiles azotés. Dans une seconde partie, nous avons présenté la réactivité des dérivés précédemment synthétisés vis-avis l’hydrazine pour conduire à des dérivés associant les motifs pyrimidine et pyrazole. Enfin nous avons décrit une voie d’accés simple et rentable à des nouveaux produits 1,5- benzodiazépines porteur d’un résidu pyronique. Tous les produits synthétisés ont été caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques.

The subject of this work is to develop a method for synthesis to allow access to heterocyclic compounds containing the nuclei pyrimidines, pyrazoles and 1,5- benzodiazepines. Dehydroacetique acide has been widely studied as a starting product for the synthesis of natural products, which present interesting pharmacological properties. In a first part we showed that pyrimidines can be obtained to make dehydroacetique acide react with reagents binucleophiles. In a scond section we present the reactivity of the derivaitives previously synthesized vis-a-vis hydrazine lreding to derivatives involving the pyrazole and pyrimidine motifs.