Synthèse et l’étude des propriétés bactériologique d’une série des bases de Schiff fluorées et pénicilliniques

Abstract

يندرج هذا العمل في إطار تحضير مركبات جديدة من نوع قواعد شيف، انطلاقا من الامين البينيسيليني l’acide 6- aminopénicillanique او الامين الفليوري 4-amino tetrafluoropyridine مع ساليسلالدهيد و بنزالدهيد على التوالي. ثلاث مركبات قمنا بتحضيرها، قاعدة شيف بينيسيلينية 6-(2-hydroxybenzylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid ، (BP1) بمردود يقدر ب 55%، المركب الثاني قاعدة شيف مفلورة بمردود يقدر ب 48% (BF1) (E)-N benzylidene-2,3,5,6- tetrafluoropyridin-4-amine، واخيرا المركب الفليوري (4AETFP) -amino-2-ethoxy-3,5,6- trifluoropyridine 4 بمردود يقدر ب 33%. هذه المركبات الثلاثة تم التعرف عليها بواسطة الدراسات الطيفية المختلفة مثل ( طيف الاشعة فوق البنفسجية، طيف الاشعة تحت الحمراء، طيف الرنين النووي للهيدروجين و الكروماتوغرافي الغازي المقترن بقياس الطيف الكتلي ). قمنا بتطبيق هذه المركبات في المجال البيولوجي، حيث تركز اختيارنا على دراسة مضادات البيكتيريا، مضادات الفطريات و مضادات الاكسدة. تقييم النشاط المضاد للبكتيريا لمركباتنا اظهر حساسية بكتيرية بالنسبة لكل من السلالات البكتيرية الخمسة المختبرة Escherichia coli، Salmonella typhimurium، Staphylococus aureus، Enterococcus feacium و Streptocoque B. وعموما، أظهرت جميع المركبات الثلاث نتائج جد مهمة على البكتيريا المختبرة. لاحظنا أن القوة المضادة للبكتاريا لقاعدة شيف البنسلينية كانت أكثر أهمية من غيرها من المركبات. دراسة النشاط المضاد الفطريات للمركبات الثلاثة على السلالة الفطرية Candida albicans، اعطت فعالية تبقى معتدلة مقارنة ب Nystatine. مساحة التثبيط تزيد كلما زاد تركيز كل من المركبات المدروسة. تشير نتائجنا أن قاعدة شيف البنسلينية (BP1) أظهرت أعلى فعالية لتثبيط نشاط الجذر الحر DPPH ،تليها على التوالي المركبين ((4AETFP و (BF1) و لكن هذه الفعالية تبقى معتدلة بالمقارنة مع مضاد الأكسدة Trolox .

In the present work, we have been interested in the synthesis of new compounds of Schiff base types. The latter are obtained essentially from a penicillinic or fluorinated amine and benzaldehyde salicylaldehyde, respectively. Three compounds were synthesized, a Penicillinic Schiff base 6-(2-hydroxybenzylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (BP1) 55%, Fluorinated Schiff base (E) -N-benzylidene-2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-amine (BF1) 45% and a fluorinated compound 4-amino-2-ethoxy-3- 5,6-trifluoropyridine 33%. These synthesized compounds are identified and characterized using the usual physicochemical methods such as ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. During the implementation of these analytical techniques, we have been able to demonstrate the structures of the synthesized compounds, while appreciating their purity. As regards the application of these compounds in the field of biology, our choice has been focused on antimicrobial activities and antioxidant activity. In this case, the evaluation of the antibacterial effect of our compounds shows a bacterial sensitivity towards the five strains tested Escherichia coli and Salmonella typhimurium of the Gram negative and Staphylococus aureus, Enterococcus feacium and Streptococcus B of the gram positive. The antibacterial effect is proportional to the concentration of the compounds. Overall, the three compounds exhibited a broad spectrum of action on the bacteria tested. It should be noted that the antibacterial capacity of the penicillinic Schiff base was found to be greater than that of the other compounds. The study of the antifungal activity was demonstrated by the diameter of inhibition of the Candida albicans strain. The compounds synthesized exerted moderate activity against the fungal strain tested. The diameters of the inhibition zone increase whenever the concentration of each product is increased. The study of the antioxidant activity by the DPPH method shows that the greatest activity is obtained with the Schiff base BP1 followed by those of 4AETFP and BF1 respectively.

Au cours du présent travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de nouveaux composés de types bases de Schiff. Ces derniers sont obtenus essentiellement à partir d’une amine pénicillinique ou fluorée et de salicylaldéhyde de benzaldéhyde respectivement. Trois composés ont été synthétisés, une base de Schiff pénicillinique 6-(2-hydroxybenzylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (BP1) 55%, une base de Schiff fluorée (E)-N benzylidene-2,3,5,6- tetrafluoropyridin-4-amine 48% (BF1) et un composé fluoré 4-amino-2-ethoxy-3,5,6- trifluoropyridine (4AETFP) 33%. Ces composés synthétisés sont identifiés et caractérisés au moyen des méthodes physico-chimiques habituelles comme l’ultraviolet, l’infrarouge, la résonance magnétique nucléaire 1Het la spectrométrie de masse. Lors de la mise en œuvre de ces techniques d’analyse, nous avons pu mettre en évidence les structures des composés synthétisés, tout en appréciant leur pureté. Pour ce qui est de l’application de ces composés dans le domaine de la biologie, notre choix à été porté sur les activités antimicrobiennes et l’activité antioxydante. Dans ce cas, l’évaluation de l’effet antibactérien de nos composés montre une sensibilité bactérienne vis-à-vis des cinq souches testés Escherichia coli et Salmonella typhimurium du Gram négative et Staphylococus aureus, Enterococcus feacium et Streptocoque B du gram positive. L’effet antibactérien est proportionnel à la concentration des composés. Globalement, les trois composés ont présenté un large spectre d’action sur les bactéries testés. Notons que le pouvoir antibactérien de la base de Schiff pénicillinique s’est révélé plus important que celui des autres composés. L’étude de l’activité antifongique à été démontré par le diamètre d’inhibition de la souche Candida albicans. Les composés synthétisés ont exercé une activité modérée vis-à-vis la souche fongique testée. Les diamètres de la zone d’inhibition augmentent à chaque fois qu’on augmente la concentration de chaque produit. L’étude de l’activité antioxydante par la méthode de DPPH montre que le plus grande activité est obtenue avec la base de Schiff BP1 suivi respectivement par celles de 4AETFP et de BF1.