Synthèse et activité des β-enaminoesters et dérivés pyrimidinones

Abstract

تظهر مركبات β- سيتو أستر خصائص إلكتروفيلية جيدة لذلك نجد تكاثفها مع الأمينات الأولية في الإيثانول مع التسخين المرتد ينتج عنه الـ β- أنامينو أستر بمردود جيد، أما نفس التفاعل في وجود (DMAP) مع التسخين المرتد ينتج عنه الـ β- سيتو أميد بمردود نوعا ما ضعيف، وهذا راجع للفعالية الكيميائية لمركبات الـ β- سيتو أستر وخصائص الوسط التفاعلي، إن مشتقات الـ β- سيتو أميد المحضرة يظهر فيها تمايز بين خماسية الحلقة التي لا تظهر تماكب نزوحي، و سداسية الحلقة التي تظهر بها هاته التيتومرية (سيتون - أميد إينول - أميد).. إن مركبات β- سيتوأستر عند تكاثفها مع الفينيل هيدرازين في الإيثانول مع التسخين المرتد ينتج عنها مشتقات البيرازولون، أما في درجة حرارة الغرفة وبدون محلول وسط تفاعلي أعطى هذا التفاعل نتيجة فقط مع ميثيل-3- أوكسوبيوتانوات. اما تفاعل مشتقات الأنلين (( الأريل أمين )) مع -2- أوكسو حلقي الهكسان كربوكسيلات في الإيثانول مع التسخين المرتد، في وجود قطرات من حمض الخل ينتج عنه مشتق β-أنامينو أستر و إن معالجة هذا المشتق بثنائي فينيل إيثر مع التسخين المرتد لمدة ساعتين يؤدي إلى تشكل مركبات رباعي هيدروأكريدين-9- أون، التي درسنا فعاليتها تجاه هاليدات الأكيل في وجود BTBA. أما تفاعل 2- أمينوا -6،5- ثنائي ميثيل بنزيميدازول مع β- سيتوأستر، فمنح مشتقات البريميدينون بمردود عال، هذه المشتقات أظهرت فعالية بيولوجية ضد بعض أنواع البكتريا. التشخيص البنيوي للمركبات المحضرة بإستعمال طريقة التحليل الطيفي المتمثلة في الرنين النووي المغناطيسي (RMN 1H, RMN1

β- keto esters present a very good electrophilic character what allows them to react easily with primary amines which constitute an ideal nucleophile. However, the product of this condensation can vary according to the reactional environment. In the hand, β-enaminoesters are gotten in ethanol under reflux but on the other hand β-keto amides are gotten in toluene with presence of DMAP under reflux. Besides, the gotten β-keto amides including a ring of six carbons are always in tautomeric equilibrium, what is not the case for those including a ring of five carbons. Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylat eundergo smooth condensation with arylamines under ethanol the corresponding β-enaminoesters compounds in excellent yields, these compounds then refluxed in diphenyl ether to attain therespective substituted THA. The reaction of 2-Amino-5,6-dimethylbenzimidazole with β-cetoesters gave access to an efficient synthesis of pyrimidinone derivatives in excellent yield. A series of novel heterocyclic were prepared. Biological properties of compounds 21, 22, 23 and 24 have been distinctively evolved. Structural characterization of the synthesized compounds was carried out by spectropic methods (RMN 1H, RMN 13C et DEPT).