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Title: Synthèse, caractérisation et étude in vitro et in silico de l’activité biologique de quelques dérivés ferrocénylméthyl-bases nucléiques
Other Titles: Synthesis, characterization and in vitro and in silico study of biological activities of some ferrocenylmethyl-nucleic bases derivatives
Authors: Bechki, Lazhar
LANEZ, Elhafnaoui
Keywords: ferrocene derivatives-DNA and BSA
voltammetry
spectroscopie
AutoDock molecular
Issue Date: 2019
Publisher: UNIVERSITE KASDI MERBAH OUARGLA
Abstract: The first part of this work is an overlook on ferrocene derivatives-DNA and BSA interactions. The binding free energies of ferrocene derivatives with double-stranded DNA and BSA were determined using cyclic voltammetry and electronic spectroscopy techniques under similar conditions. Binding free energy values obtained from cyclic voltammetry were very close to those obtained from electronic spectroscopy studies. The obtained experimental results were confirmed by computational molecular docking study using AutoDock molecular docking software. The docking studies yield good approximation with experimental data and showed that all the studied ferrocene derivatives are placed in the minor groove of DNA. Anodic peak potential shift in the negative going direction and the small values of binding site size for the DNA-ferrocene derivatives adducts further indicate electrostatic interaction between ferrocene derivatives and DNA. The second part concerns the antioxidant activity and the binding parameters of the studied ferrocene derivatives with superoxide anion radical using cyclic voltammetry based assay. The assays were based on measuring the anodic peak current density of superoxide anion radical electrochemically generated by reduction of molecular oxygen in DMF. Among the six studied ferrocene derivatives, only three present antioxidant activities and all of them showed higher antioxidant activity than that of standard antioxidant α-tocopherol. Binding parameters like binding constants, ratio of binding constants and binding free energies were also measured. The magnitude of the binding free energy suggests an electrostatic interaction of superoxide anion radical with the three derivatives which has been found to be the dominant interaction mode. The antioxidant activity and binding parameters were also measured for all studied compounds using DPPH radical and electronic spectroscopy techniques. The antioxidant activity was further investigated by the interaction of haemoglobin with the synthesised ferrocene derivatives using electronic spectroscopy and molecular docking techniques
La première partie de ce travail est une étude des interactions des dérivés ferrocéniques-ADN et -BSA. Les énergies libres de liaison ont été déterminées en utilisant la voltamétrie cyclique et la spectroscopie électronique dans des conditions similaires. Les valeurs d'énergie libre de liaison obtenues par voltamétrie cyclique étaient très proches aux celles obtenues par spectroscopie électronique. Les résultats expérimentaux obtenus ont été confirmés par une étude d'amarrage moléculaire réalisée par le logiciel AutoDock. Les études d'amarrage donnent une bonne approximation avec les résultats expérimentaux et ont montré pour l’ADN que tous les dérivés de ferrocène étudiés sont placés dans le petit sillon. Le décalage du potentiel de pic anodique dans la direction négative et les faibles valeurs de la taille du site de liaison pour les adduits dérivés ferrocéniques-ADN indiquent en outre une interaction électrostatique entre les dérivés de ferrocène et l'ADN. La deuxième partie concerne l'activité antioxydante et les paramètres de liaison entre les dérivés ferrocéniques et le radical anion superoxyde en utilisant des techniques électrochimiques basées sur la voltamétrie cyclique. Les tests ont été basés sur la mesure de la densité de courant de pic anodique du radical anion superoxyde généré électrochimiquement par la réduction de l'oxygène moléculaire dans le DMF. Parmi les six dérivés ferrocéniques étudiées, seuls trois présentent des activités antioxydantes et tous ont montré une activité antioxydante supérieure à celle du standard α-tocophérol. Les paramètres de liaison tels que les constantes de liaison, le rapport des constantes de liaison et les énergies libres de liaison ont également été mesurés. L’ordre de grandeur des valeurs de l'énergie libre de liaison suggère une interaction électrostatique du radical anion superoxyde avec les trois dérivés qui s'est avéré être le mode d'interaction dominant. L'activité antioxydante et les paramètres de liaison entre le radicale DPPH et les dérivés ferrocéniques ont été également mesurés en utilisant la spectroscopie électronique. L’interaction de l’hémoglobine avec les dérivés ferrocéniques à été aussi étudié par spectroscopie électronique et d’amarrage moléculaire.
Description: Chimie
URI: http://dspace.univ-ouargla.dz/jspui/handle/123456789/23551
Appears in Collections:Département de chimie - Doctorat

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