Contribution à l’étude analytique de métabolites secondaires de quelques plantes sahariennes à caractère insecticide

Abstract

L’étude présente une contribution scientifique à la détermination des produits, de deux plantes spontanées sahariennes (Euphorbia guyoniana, Anvillea radiata), ainsi que la mise en évidence et l’évaluation de l’activité anti radicalaire et l’activité bio-insecticide in vitro de l’extrait butanolique de la partie aérienne d’Anvillea radiata. Notre travail a porté sur l’étude des extraits bruts d’A.radiata et E.guyoniana. Préliminairement, des tests phytochimiques spécifiques ont révélé la présence des: polyphénols, flavonoïdes, tanins, coumarines, stérols, terpénoides et des alcaloïdes (E.guyoniana). En effet, la teneur des extraits d’A.radiata en polyphénols totaux a été comprise entre 56,75 et 348,93 (μg EE/mg plante sèche) pour les 3 solvants d'extraction (BuOH, AcOEt et CHCl3). Tandis que, celle d’E.guyoniana a été comprise entre 91,45 et 109,30 (μg EE/mg plante sèche) avec les solvants EtOH et DCM. Le fractionnement de la phase butanolique (A.radiata) suivi par l’examen des nombreuses sous-fractions par les différentes méthodes chromatographiques et l’utilisation des méthodes d’analyses spectroscopiques de pointe telles que la RMN et l'ESI/MS, nous ont menés à identifier «l’acide 1,5-dicaffeoylquinine». Concernant l’évaluation de l’activité anti radicalaire, les résultats ont montré un pouvoir appréciable pour cet acide avec un CI50 égale à 0.19μg/ml, mais moins actifs ont été les extraits au BuOH et à l’AcOET dont les CI50 sont équivalentes à 26.57 μg/ml et 41.36 μg/ml, respectivement. L’estimation de l’activité bio-insecticide in vitro d’A.radiata contre le puceron Rhopalosiphum padi (Linnaeus, 1758) des céréales, a révélé que l’extrait au BuOH possède une importante activité insecticide (62%) par rapport à celle de CHCl3 qui a exposé (26%). Les concentrations létales (CL50) pour l’extrait BuOH sont évaluées après 24h-72h entre 23.07- 5.70 mg/ml, respectivement. En outre, les analyses des huiles essentielles d’A.radiata et E.guyoniana par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectroscopie de masse (GC/MS), ont montré des compositions chimiques très riches pour les deux espèces, avec des pourcentages de présence plus au moins importants.

The present study is a scientific contribution to the determination of certain phytochemical compounds, of two spontaneous Saharian plants (Euphorbia guyoniana, Anvillea radiata), as well as the study of the bio-insecticidal activity in vitro of of Anvillea radiata. First, the crude extracts of A. radiata and E. guyoniana, were submitted to a series of preliminary phytochemical tests that revealed the presence of these families of compounds: polyphenols, flavonoids, tannins, coumarins, sterols, terpenoïds and alkaloids (only for E. guyonina). The total polyphenol content in the three extracts of A.radiata (BuOH, AcOET and CHCl3) ranged between 56.75 and 348.93 (μg EE/mg plant dray). While, that of E.guyoniana was between 91.45 and 109.30 (μg EE/mg plant dray) with the solvents EtOH and CH2Cl2. The purification of the butanolic phase by chromatographic methods followed by NMR and ESI/MS spectroscopic analysis led lead the identification of 1,5-dicaffeoylquinic acid. On another hand, the evaluation of the antiradical activity showed a high potency with an IC50 equal to 0.19 μg/ml. While, the BuOH and AcOET extracts have a lower potency (IC50 = 26.57 μg/ml, IC50 = 41.36 μg/ ml, respectively). Moreover, the results of the in vitro bio-insecticidal activity of A.radiata against the Rhopalosiphum padi aphid (Linnaeus,1758) in cereals, revealed an important insecticidal action with BuOH extract estimated at 62%. Whereas, that of CHCl3 showed (26%). Another test of 3 doses (5 mg/ml, 2.5 mg/ml, 1.25 mg/ml) with the BuOH extract, revealed that time has no influence on mortality, which explains why this extract has a shock effect on aphids, probably caused by its richness in polyphenols. Lethal concentrations (LC50) for the BuOH extract were equal to 23.07 mg/ml, 6.71 mg/ml and 5.70 mg/ml after 24, 48 and 72 hours of treatment, respectively. GC/MS analysis of the essential oils of A. radiata and E. guyoniana permitted the identification of a large number of compounds for the two studied plants with different percentages of presence.The present study is a scientific contribution to the determination of certain phytochemical compounds, of two spontaneous Saharian plants (Euphorbia guyoniana, Anvillea radiata), as well as the study of the bio-insecticidal activity in vitro of of Anvillea radiata. First, the crude extracts of A. radiata and E. guyoniana, were submitted to a series of preliminary phytochemical tests that revealed the presence of these families of compounds: polyphenols, flavonoids, tannins, coumarins, sterols, terpenoïds and alkaloids (only for E. guyonina). The total polyphenol content in the three extracts of A.radiata (BuOH, AcOET and CHCl3) ranged between 56.75 and 348.93 (μg EE/mg plant dray). While, that of E.guyoniana was between 91.45 and 109.30 (μg EE/mg plant dray) with the solvents EtOH and CH2Cl2. The purification of the butanolic phase by chromatographic methods followed by NMR and ESI/MS spectroscopic analysis led lead the identification of 1,5-dicaffeoylquinic acid. On another hand, the evaluation of the antiradical activity showed a high potency with an IC50 equal to 0.19 μg/ml. While, the BuOH and AcOET extracts have a lower potency (IC50 = 26.57 μg/ml, IC50 = 41.36 μg/ ml, respectively). Moreover, the results of the in vitro bio-insecticidal activity of A.radiata against the Rhopalosiphum padi aphid (Linnaeus,1758) in cereals, revealed an important insecticidal action with BuOH extract estimated at 62%. Whereas, that of CHCl3 showed (26%). Another test of 3 doses (5 mg/ml, 2.5 mg/ml, 1.25 mg/ml) with the BuOH extract, revealed that time has no influence on mortality, which explains why this extract has a shock effect on aphids, probably caused by its richness in polyphenols. Lethal concentrations (LC50) for the BuOH extract were equal to 23.07 mg/ml, 6.71 mg/ml and 5.70 mg/ml after 24, 48 and 72 hours of treatment, respectively. GC/MS analysis of the essential oils of A. radiata and E. guyoniana permitted the identification of a large number of compounds for the two studied plants with different percentages of presence.

هذه الدراسة هي مساهمة علمية في تحديد بعض المركبات الكيميائية من النوعين النباتيين الصحراويين (Euphorbia guyoniana ،Anvillea radiata)، وكذا تقييم للنشاط المبيد للحشرات من لمستخلص البوتانول للجزء الهوائي من radiata Anvillea. على مستوى المخبر تمّ اجراء اختبارات فيتوكيميائية أولية للمستخلصات الخام لـ A. radiata و E. guyoniana ، فكشفت عن وجود عائلات المركبات الآتية: البوليفينولات ، الفلافونويدات ، التانينات ، الكومارينات ، الستيرولات ، التربينات. وأيضا القلويدات للـ E.guyoniana فقط. تراوح إجمالي محتوى البوليفينول لمستخلصات A.radiata بين (μg EE/mg plante sèche) 56.75 و 348.9 لمستخلصات المذيبات الثلاثة المستخدمة (BuOH و AcOET و 3CHCl)، بينما تراوحت نسبها في E.guyoniana بين 91.45 و(μg EE/mg plante sèche) 109.30 مع المذيبين EtOH و DCM. قادتنا تنقية المستخلص البوتانولي ل A.radiata بالطرق الكروماتوغرافية واستعمال طرق التحليل الطيفي (الرنين المغناطيسي النووي ومطيافية الكتلةESI/MS للتعرف على ) المركب: 1,5-dicaffeoylquinic acid. بالنسبة لتقيم الفعالية المضاد للجذور الحرة، فقد أظهر هذا المركب فعالية عالية ، مع تركيز 50IC قدّر ب 0.19 ميكروغرام / مل ، في حين أن مستخلصات البيتانول و أسيتات الاثيل أثبتا فعالية أقل ( 50IC 26.57 ميكروغرام / مل ، = 41.36 50IC ميكروغرام / مل) على التوالي. من جهة أخرى أظهرت نتائج تقييم النشاط المبيد للحشرات الحيوية في المختبر لـ A.radiata ضد (Rhopalosiphum padi aphid Linnaeus ،1758) في حبوب القمح، أن المستخلص البيتانولي له نشاط مبيد حشري مهم (62٪) مقارنة مع مستخلص كلوروفورم الذي أعطى (26٪). حيث قدّرت التركيزات المميتة (50LC) لمستخلص بيتانول بين23.07 -70.5 مجم / مل، والتي تمّ تقييمها بعد 24-72 ساعة على التوالي. سمح تحليل الزيوت الأساسية لنبات A. radiata و نبات E. guyoniana بواسطة كروماتوغرافيا الغاز إلى جانب التحليل الطيفي الكتلي (GC / MS) بتشخيص تركيبة كيميائية غنية بالنسبة للنبتتين، بنسب حضور أكثر أو أقل أهمية .