Synthese enantioselective d'alcools dans l'eau par catalyse avec le complexe de ruthenium

Abstract

Aujourd‟hui, il est impératif de repenser les procédés chimiques en termes de respect de l‟environnement. L‟utilisation de l‟eau comme solvant pour les réactions catalytiques permet une séparation aisée des catalyseurs ainsi leur recyclage ultérieur [1] Nous avons utilisé le Ru (II) coordiné par un ligand hydrosoluble le N-phénylprolinamide L1 pour la réduction de cétones prochirales par transfert d‟hydrure dans l‟eau. La réduction de l‟ortho méthoxyacetophenone a conduit à un excellent excès énantiomérique (>99.5%) et le catalyseur a été recyclé 15 fois sans perte d‟activité, ni d‟énantiosélectivité [2]. Pour augmenter l‟induction asymétrique de certains alcools, nous avons synthétisé un nouveau complexe de ruthénium coordiné par le ligand L3 proline amide de l‟aminoindanol préparé à partir de la L-proline et du cis (1R, 2S) aminoindanol [3].

Dans ce travail, nous avons effectué la réduction de différentes cétones aromatiques hétérocycliques dans l'eau en présence du nouveau complexe et nous avons comparé leurs excès énantiomériques à ceux obtenuspar les deux ligands le N-phénylprolinamide. L1 et l‟amino indanol L2. Des excellentes inductions asymétriques ont été obtenues avec la thiochromanone, tétralone et la flavanonequi sont des substrats d‟intérêt biologique. La réactivité et l‟énantiosélectivité du système catalytique varient selon la structure du substrat et la nature du ligand utilisé. La nature des ligands permet d‟obtenir sélectivement l‟un ou l‟autre des énantiomères majoritaire