Détermination du log P de Quelques Dithiolethiones et leurs dérives

Abstract

Détermination du log P de Quelques Dithiolethiones et leurs dérives

L'objectif de notre travail est de déterminer le facteur de lipophilie qui est exprimé par le coefficient de partage p cau/n-octanol du 1,2-dithiole-3-thiones et quelques dérivés correspondants. Les dithiolethiones sont des hétérocyles sulfurés, moins solubles en phase aqueuse ont des propriétés chiomoprotectrice contre certains types de cancers. La détermination du log p eau/n-octanol de quelques dérivés de dithiolethiones (dithiolones, nitrone, imine, bromés) a été réalisé par deux méthodes expérimentales UV-visible et CLHP selon la procédure de la méthode classique «shake flask» et pour confirmer les résultats obtenus nous avons adopté une méthode théorique permettant de calculer les valeurs de log p eau/n-octanol. Les résultats ont montré que : les dithiolones sont plus hydrophiles que les dithiolethiones. les valeurs de log p des dérives bromes, imine, nitrone sont nouvellement déterminées expérimentalement et nous avons trouvé une bonne concordance entre les valeurs théoriques et exprimentales. Les valeur trouvées de log p ont mis en évidence dans l'étude de Q.S.A.R. le meilleur modèle de QSAR (12 GH = 0.97, r² QR = 0.94).

The objectif of our work is to determine the factor of lipophilicity which is expressed by the partition coefficient p water/n-octanol of 1,2-dithiole-3-thiones and some corresponding derivatives. The dithiolethiones are sulfuric heterocycls, less soluble in aqueous phase have properties chiomioprotecteur against certain types of cancers. The determination of the log p of some derivatives of dithiolethiones (dithiolones, nitrone, imine, bromes) were carried out by two exprimental methods UV-VIS and HPLC according to the procedure of the traditional method «shake flask» and are confirmed the results by using a theoritical method for calculting the values of log p. The results showed that. the dithiolones are more hydrophils than the dithiolethiones. the values of log p of derivatives bromes, imine, nitrone are lately given in experiments and we found a good agreement between the theoreticals values and exprimentales. The values found of log p underlined in the study of Q.S.A.R, the best QSAR model (GH=0.97, QR = 0.94).

الهدف من عملنا هو تحديد معامل شحب الدسم الذي يعبر عنه بمعامل التقسيم p ماء/ ن اكتانول لمركبات ثنائي ثيول ثيون و بعض مشتقاتها. إن ثنائي ثيول ثيون هي مركبات حلقية متغايرة كبريتية قليلة الذوبان في الطور المائي لها خصائص حماية كيمائية ضد بعض أنواع السرطانات. تحديد log p لبعض مشتقات ثنائي ثيول ثيون (ثنائي ثيول ون، نترون، ايمين، بروم) أجريت بطريقتين تجريبيتين: أشعة فوق البنفسج - مرئي و كرما توغرافيا سائل ذات أداء عالي حسب أسلوب الطريقة الكلاسيكية shake flask. و للتأكد من النتائج المحصل عليها استعملنا طريقة نظرية تسمح بتحديد قيم log p. النتائج أعطت أن المركبات ثنائي ئيول ون هي اكثر محبة للماء من ثنائي ثيول ثيون. قيم log p للمشتقات ) نترون ،ايمين (بروم) حسبت تجريبيا لاول مرة ووجدنا توافق كبير في النتائج التجريبية و النظرية. قيم log p التي وجدناها أدخلت في دراسة Q.S.A.R و التي أعطت احسن نتيجة وصلت إلى (CH=0.97, r² QR = 0.94)