Synthèse et séparation de deux conformères de N'-ferrocenylmethyl N'- Phenylacanehydrazide

Abstract

La réaction du sel quaternaire de l’iodure de ferrocénylmethyltriméthylammonium avec le N’phénylalcanehydrazide produit deux conformérs en équilibre. Le groupement carbonyle dans le premier confoemére est en position exo par apport au ferrocène tandis que dans le deuxième est en position endo. Une étude par modélisation moléculaire basée sur la mécanique et la dynamique moléculaire a montré que le dérive N’-ferrocénylméthyl-N’- phénylbenzohydrazide existe sous forme de deux conforméres avec une barrière d’énergie égale à 1.14 kcal/mol entre le conformére majoritaire (exo) et le minoritaire (endo), cela correspond à un rapport égale 43/57. Ces résultats sont confirmés par diffraction des rayons X et les valeurs obtenues par calcul sont en accord avec les valeurs expérimentales [1]. Dans ce travail on propose de synthétiser trois dérivés de N’-ferrocenylméthyl-N’-phénylalcanehydrazide (R= Me ; Et et Ph) par la réaction du sel quaternaire de l’iodure de ferrocénylmethylammonium avec le correspond N’-phénylalcanehydrazide [2] , après purification sur colonne chromatographie une étude spectroscopique sera réalisée afin de confirmer l’existence des conforméres. La séparation des ces derniers sera réalisée par cristallisation.