Étude de métabolites secondaires et quelques activités de plantes algériennes de la famille Zygophyllaceae.

Abstract

(un lupane, deux stérols, quatorze tritrpènes pentacycliques). lupan, two sterols, fourteen pentacyclic tritrpenes). الكلوروفرمية احسن فعالية تثبيطية للجذر المستقر DPPH. من أجل دراسة منتجات الأيض الثانوي لــ Z.gaetulum ،تطرقنا الى النقع، الاستخلاص الفصل والتنقية باستخدام تقنيات الكروماتوغرافية المختلفة وهي كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة التحليلية و التحضيرية و كروماتوغرافيا العمود بإستعمال الاطوار الثابتة هلام السيليكا، ODS C-18, سيفادكسLH-20، وHPLC RP-18 , تم التحديد البنيوي للمركبات المتحصل عليها بواسطة طيف الرنين المغناطيسي احادي و ثنائي البعد, والتي سمحت بتحديد 23 مركبا بينهم ستة مركبات فينولية (فلافونول وحيد، حمضان فينوليان، ثلاثة ليجنانات) و 17 مركب تيربين ثلاثي ( lupane، اثنين ستيرول ،أربعة عشر تربين ثلاثي خماسي الحلقة).

Different extracts of three species of the genus Zygophyllum (Z. album, Z.cornutum and Z. gaetulum) were obtained after maceration then liquid-liquid extraction using solvent with increasing polarity. The obtained phases were tested for their contents in phenolic compounds, flavonoids and tanins using colorimetric methods. The antioxidant activity of the various extracts was evaluated by three methods namely iron reduction, DPPH and phosphomolybdate methods. The obtained results indicate that these plants contain moderate amounts of total phenols and flavonoids and poor in tanins. Residual water and butanol layers are richer than chloroform and ethyl acetate layers. On the other hand, these plants have shown good antioxidant activity, all the extracts show a reducing activity of iron and molybdate better than BHA, BHT and gallic acid standards, residual water and butanol layers possess strongest activity of reducing iron and molybdate. All the extracts have a good antiradical activity where the chloroform layers have the best inhibition activity of stable radical DPPH. . In order to study the secondary metabolites of Z. gaetulum, we are preceded to the maceration, extraction, separation and purification using the various chromatographic techniques namely TLC, PTLC, CC using stationary phases silica gel, ODS C-18 and Sephadex LH-20, and HPLC RP-18. The structural identification of the compounds thus obtained was assured by 1D and 2D NMR spectroscopic methods, which allowed us to identify 23 compounds including six phenolic compounds (one flavonoid, two phenolic acids, three lignans) and 17 triterpenic compounds (one lupan, two sterols, fourteen pentacyclic tritrpenes).

Les différents extraits de trois espèces du genre Zygophyllum (Z. album, Z.cornutum et Z. gaetulum.) ont été obtenus après macération puis extraction liquide-liquide en utilisant des solvants de polarités croissantes. Les phases ainsi obtenues ont été testées de leurs contenus en composés phénoliques, flavonoïdes et tanins en utilisant des méthodes colorimétriques. L’activité antioxydante des différents extraits a été évaluée par trois méthodes à savoir les méthodes de réduction de fer, DPPH et phosphomolybdate. Les résultats obtenus indiquent que ces plantes contiennent des quantités modérées de phénols totaux et flavonoïdes et pauvres en tanins. Les phases aqueuses résiduelles et les phases butanoliques sont plus riches que les phases chloroformiques et acétates d’éthyles. Par contre, ces plantes ont montré une bonne activité antioxydante, tous les extraits montrent une activité réductrice de fer et de molybdates meilleure que les standards BHA, BHT et acide gallique, les phases aqueuses résiduelles et les phases butanoliques possèdent les plus fortes activités réductrices de fer et de molybdates. Tous les extraits ont une bonne activité antiradicalaire où les phases chloroformiques ont la meilleure activité inhibitrice du radical stable DPPH. Afin d’étudier les métabolites secondaires de Z. gaetulum, on a procédé à la macération, extraction, séparation et purification en faisant appel aux différentes techniques chromatographiques à savoir CCM, CCMP, CC en utilisant comme phase stationnaire le gel de silice, ODS C-18 et séphadex LH-20, et HPLC RP-18. L’identification structurale des composés ainsi obtenus a été assurée par des méthodes spectroscopiques RMN 1D et 2D, ce qui a permis d’identifier 23 composés, dont six composés phénoliques (un flavonoïde, deux acides phénoliques, trois lignanes) et 17 composés triterpéniques (un lupane, deux stérols, quatorze tritrpènes pentacycliques).