Synthèse, séparation chirale et évaluation biologique des dérivés iminonaringine et iminonaringenine

Abstract

Ce travail est consacré à la synthèse de nouvelles molécules organiques originales non décrites auparavant. Nous avons développé tout d’abord de nouvelles synthèses à réaliser à partir de deux flavanones différents, la naringine et la naringénine. Ces synthèses sont basées sur des réactions de condensations et d’additions nucléophiles en utilisant comme réactifs des amines primaires. Ceci nous a permis de préparer trente nouveaux dérivés de la naringine et la naringenine. Ces derniers sont caractérisés et identifiés par IR, UV, RMN1H et RMN13C. La séparation chirale par CLHP de trente iminonaringine et iminonaringénine a été accomplie en mode phase normal et en phase organique polaire en utilisant cinq phases stationnaires chirales dérivés des polysaccarides (Chiralcel OD-H, Chiralcel OD, Chiralcel OJ, Chiralpak IA et Chiralpak IB) et diverses phases mobiles de nalcane/alcool. La meilleure résolution pour nos produits synthétisés en utilisant deux phases stationnaires chirales à base de polysaccharides était pour Chiralpak®IB et Chiralcel®OD. Finalement, pour mieux valoriser nos molécules synthétisées, des tests biologiques (antioxydants, antifongiques et antibactériennes) ont été effectués, et les résultats ont montré que ces dérivés ont présenté une activité antioxydante vis-à-vis du DPPH plus importante que celle de la naringine et la naringenine. Les tests antifongiques en utilisant les souches de Candida albicans sont négatifs, en ce qui concerne l’effet antibactérien les résultats nous ont permis d’affirmer que les produits synthétisés ont une activité inhibitrice faible vis-à-vis d’Escherichia coli et Staphilococcus aereus et négatives vis-à- vis d’Entérococcus feacalis et Pseudoumonas aeroginosa

یھذف ھذِ انعًم إنى حزكیب يزكباث أصهیت غیز يخجاَست نى یخى حزكیبھا يٍ قبم ، قًُا بخطویز طزق جذیذة انخحضیز اَطلاقا يٍ انُزاَجیٍ وانُزاَجُیٍ وحسخُذ ھذِ انًزكباث عهى حفاعلاث انخكثیف والإضافاث انُیوكهیوفیهیت باسخخذاو عذة يفاعلاث يثم الايیُیاث الأونیت، سًحج نُا ھذِ انطزق بإعذاد ثلاثیٍ يشخقت جذیذة أحادیت وثُائیت غیز يخجاَست يٍ يواكباث انُزاَجیٍ وانُزاَجُیٍ انخي نى یخى حزكیبھا حخى الآٌ .ھذِ الاخیزة حى حًییزھا وححذیذھا باسخعًال طزق انخحهیم انطیفیت UV ، RMN1H. IR ،.RMN13C تم فصل ثلاثٌن مركب إٌمٌنونارٌنجٌن وإٌمٌنونارٌنجٌنٌن بواسطة الكروماتوغرافٌا السائلة عالٌة الكفاءة ضمن شروط الدور العادي والطور العضوي القطبً ، باستخدام خمس اطوار ثابتة متماكبة ٌدوٌا من مشتقات السكرٌات المتعددة Chiralcel®OD-H, Chiralcel®OD), Chiralpak IA et Chiralpak IB Chiralcel OJ ( ، يع أطوار ساءنت ويخخهفت انخزكیب ألكان / الكحول ن. امه نٌتٌنوبرك نٌتتباث نٌتلحرم مادختساب ةعَّمجُملا انتاجتنمل لح لضفأ ىلإ لصوتلا مت Chiralpak®IB و Chiralcel®OD . أخٌرا ، من أجل تقٌٌم أفضل لجزٌئاتنا المركبة ، أجرٌت الاختبارات البٌولوجٌة (مضادات الأكسدة ، مضادات الفطرٌات ومضادات الجراثٌم) ، وأظهرت النتائج أن هذه المشتقات لها نشاط مضاد للأكسدة فٌما ٌتعلق بالـ DPPH أكبر من النرٌنجٌن. و النرنجنٌن. الاختبارات المضادة للفطرٌات باستخدام سلالات المبٌضات البٌض سلبٌة ، بقدر ما ٌتعلق الأمر بالتأثٌر المضاد للبكتٌرٌا ، سمحت لنا النتائج بتأكٌد أن المنتجات المصنعة لها نشاط مثبط ضعٌف فٌما ٌتعلق بالإشرٌشٌة القولونٌة والمكورات العنقودٌة. وسلبٌة للمكورات المعوٌة و الزائفة الزنجارٌة. الكلمات الرئيسية: نارٌنجٌن، نارٌنجٌنٌن، إٌمٌن، تركٌب، فصل المتماكبات ،الكروماتوغرافٌا السائلة عالٌة الكفاءة ، النشاط البٌولوجً.