Synthèse de nouveaux carbènes N-hétérocycliques, utilisés comme catalyseursdans le couplage de Suzuki et Heck

Abstract

Dans ce travail, nous avons synthétisées deux familles de sels d’imidazolium, l’une avec une pyrimidine et l’autre avec un phényle. Le dérivé pyrimidine a été cristallisé, cependant nous n’avons pas pu obtenir des cristaux exploitables pour le dérivéphényle. Les carbénoïdes d’argent ont été obtenu avec 99 % de rendement pour le dérivé pyrimidine et 98 % pour le dérivé phényle par simple filtration du brut réactionnel. Malheureusement nous n’avons pas pu obtenir des cristaux exploitables pour ces deux structures. Nous avons pu obtenir que des microcristaux malgré les différentes conditions de cristallisation essayées. Tous les carbènes N-heterocycliques de palladium ont été obtenu par transmétallation à partir du carbène d’argent isolé ou formé in-situ avec de très bon rendement. La RMN du proton et les clichés RX montres des différences intéressantes entre le dérivé pyrimidine et le dérivé phenyle. Notamment on observe une liaison anogostique entre le palladium et un des hydrogènes en alpha de l’imidazole en RMN et RX pour le dérivé phényle avec une distance Pd-H de 2.82 A°. Pour le dérivé pyrimidine on observe une coordination entre l’un des atomes d’azote et le métal avec une distance Pd-N de 2.049 A°. La réaction de Heck marche avec des rendements isolés allant de 7 à 85 % suivant les conditions utilisées. 85% de rendement isolé a été obtenu après optimisation. Tandis que la réaction de Suzuki marche avec un rendement isolé de 99% après optimisation.