Nitration of Aromatic Compounds by Using Different Reactants

Abstract

This study investigates the nitration of selected aromatic compounds—benzoic acid, salicylic acid, phenol, and vanillin—using two different nitration systems: the traditional H₂SO₄/HNO₃ mixture and the alternative Ca(NO₃)₂/CH₃COOH system. The aim is to evaluate the effectiveness of each method in terms of selectivity, yield, and environmental impact.The reactions were carried out under controlled conditions, and the resulting compounds were characterized using infrared (IR) and UV-Vis spectroscopy, in addition to melting point measurements and nuclear magnetic resonance (NMR) analysis to confirm product structures and nitration positions. The results showed that the traditional H₂SO₄/HNO₃ system generally provided higher yields, such as with phenol (70.24%) and salicylic acid (71.6%), except for benzoic acid, which gave a higher yield with Ca (NO₃)₂/CH₃COOH (80.8%). In contrast, the nitration of phenol using the alternative reagent showed a relatively low yield (32.8%). These findings indicate that the efficiency of the nitration process strongly depends on the nature of the substituent on the aromatic ring and highlight the importance of adopting greener strategies in chemistry without significantly compromising chemical performance

يتناول هذا البحث دراسة نترتة بعض المركبات الأروماتية المختارة – وهي حمض البنزويك، حمض الساليسيليك، الفينول، والفانيلين – باستخدام نظامين مختلفين للنترتة: المزيج التقليديH₂SO₄/HNO₃، والنظام البديلCa(NO₃)₂/CH₃COOH. يهدف العمل إلى تقييم فعالية كل نظام من حيث الانتقائية، المردود، والأثر البيئي. تمت التفاعلات تحت ظروف مضبوطة، وشُخّصت المركبات الناتجة باستخدام تقنيات التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء(IR)والأشعة فوق البنفسجية-المرئية(UV-Vis)، إضافة إلى قياس درجات الانصهار وتحليل الرنين النووي المغناطيسي (NMR) للتحقق من بنية المركبات وتأكيد مواضع النترتة. أظهرت النتائج أن النظام التقليديH₂SO₄/HNO₃يوفر مردودًا أعلى في معظم الحالات، مثل الفينول (70.24%)والساليسيليك(71.6%)، باستثناء حمض البنزويك الذي أعطى مردودًا أعلى باستخدامCa(NO₃)₂/CH₃COOHبنسبة 80.8%. بالمقابل، كان مردود نترتة الفينول باستخدام النظام البديل منخفضًا (32.8%.) تؤكد هذه النتائج أن فعالية عملية النترتة تعتمد على طبيعة الزمرة المستبدلة في الحلقة العطرية، كما تعكس أهمية اعتماد استراتيجيات أكثر استدامة في الكيمياء دون التأثير الكبير على الكفاءة